吉与德川家康和织田信雄的联军发生战事（小牧长久手之战）。秀长进军守山，监视织田信雄。之后，外甥羽柴秀次（姊阿智之长子）因为战事失利而被秀吉斥责，此事十分有名。同年六月的时候，长秀将名字改为秀长。此后，秀吉远征秀长也有随军，四国征讨也有立下战功，而秀长也尽力于回复秀吉对秀次的信赖。
天正十三年（1585年），纪州征讨时，和秀次一起被秀吉任命为副官。战事结束后，秀吉封给秀长纪伊国和和泉国等的六十四万石的领地。同年，和歌山城筑城的任命藤堂高虎为普请奉行。这是被誉为筑城名手的高虎最初所筑的城。
天正十三年（1585年）六月，四国征讨秀长作为秀吉的代理，担任兵力超过十万人的军队总司令。可是，长宗我部氏反抗开始恶化，因此并没有参与小田原征伐。十月左右，外甥羽柴秀次前往谈山神社，祈祷秀长的病痊愈。所以，一般都认为秀长和秀次之间的关系良好。
天正十九年（1591年），秀长在大和国郡山城逝世，享年五十二岁。秀长的妻子本名不详，只知道法名为智云院。而秀长没有儿子，只有两个女儿おきく（阿菊）和大善院，其中阿菊嫁与秀长的姊姊阿智的三子丰臣秀保，也就是自己的表兄弟为正室，而此举的目的也是为了让秀保成为秀长的婿养子，而之后大和丰臣家的确是由秀保继承。大善院则是嫁给毛利秀元作正室，不过可能没有子嗣。另外，秀长还有一个养子藤堂高吉。
秀长死后三年，文禄三年（1594年），秀保病故，只有十六岁，没有子嗣，大和丰臣家断绝。
现在秀长与兄长秀吉和侄子丰臣秀赖一起被供奉在大阪市中央区的丰国神社。
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