的主角，饰演一名受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年，他的演技受到公众和媒体的关注。当时罗伯特·德尼罗更在私下向长年合作伙伴导演马丁·斯科塞斯大赞莱昂纳多。同年，他还和约翰尼·德普合演《恋恋情深》，饰演约翰尼·德普的弟弟、弱智儿亚尼。导演莱思·霍斯壮承认他当初想找一个不太帅的演员，但因莱昂纳多是参与试镜的人中“观察力最敏锐的演员”，最终脱颖而出。《恋恋情深》的预算为1100万美金，叫好又叫座，票房达910万美金，莱昂纳多的演技受到影评人的高度赞扬，他更以19岁之龄被提名奥斯卡金像奖和金球奖。
1995年，他出演萨姆·莱米执导的西部片《致命快感》。索尼影视娱乐对选派莱昂纳多这决定有所保留，当时已经红得发紫的好莱坞性感女神莎朗·斯通最终决定自资莱昂纳多的片酬，指定莱昂纳多在该片中与她演对手戏，出演剧中镇长之子雷米。电影的票房成绩强差人意，美国票房只达1850万美金，影评人对这出戏的评价也毁誉参半。
之后，他又相继拍摄了《全蝕狂愛》和《马文的房间》。在《全蝕狂愛》中他饰演了同性恋诗人兰波。在《马文的房间》中，他饰演了一个烧毁自家房子的叛逆小子，和黛安·基顿和梅丽尔·斯特里普搭戏。1996年，在现代剧时改变了，詹姆斯·卡梅隆表示“就像突然被阳光照到一样，我知道就是他了”。但莱昂纳多此时仍对接下jack这个角色有些疑虑，他询问詹姆斯·卡梅隆，是否应该在jack这个角色上加一点什么，让他更受人怜爱，但卡麦隆拒绝了：“我不会让这个角色变得忧郁或神经质，也不会让这个角色有任何缺陷(ticandlip)，(比起演出有障碍的角色)演出一个完美的角色(jiystewarttype)更加困难。”
《泰坦尼克号》之后他拒绝了大把可以充当少女心目中大英雄的角色（其中包括著名的蜘蛛侠和天行者）而接拍了小成本制作的文艺片《海滩》。
2000年，莱昂纳多的新片《海滩》中在泰国第一次公演就激起了当地环境保护人士的众怒，认为影片在拍摄过程中对当地菲菲岛造成了环境破坏。莱昂纳多从此投身做环保先锋，访问美国总统克林顿，大谈环保问题，以推动环保活动。2002年莱昂纳多出演了史蒂文·斯皮尔伯格执导的《逍遥法外》和马丁·西科塞斯执导的《纽约黑帮》，前者票房极好，得到35亿美元票房，莱昂纳多的表现广获好评，更提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。至
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